第一章
糖类

§1.糖的概念

一.糖的种类和功能

1.糖的定义

2.糖的功能：能源 结构 信息传递

3.糖的种类：

单糖：定义 醛糖 酮糖 丙、丁、戊、己、庚糖及其两者的组合，重要单糖的举例

寡糖：定义 举例

多糖：定义 同多糖 杂多糖 举例

结合糖：定义 举例

4.碳水化合物：carbohydrate

二.糖的构型

1.几个概念：

同分异构体

结构异构

立体异构

几何异构

旋光异构

差向异构

2.糖的构型

不对称碳原子 旋光异构体的性质

甘油醛的构型（D\L） 意义

葡萄糖的构型



§2.单糖的结构和性质

单糖举例

一.葡萄糖的结构

1.链式结构：条件 结构式 构型 旋光异构体和自然选择 简化结构式

2.环状结构：条件 吡喃型和呋喃型及自然选择 α型和β型 异头物 

3.投影式（Haworth式） 链式与环式的互变规则 

4.变旋现象：现象 本质 

5.葡萄糖的构象：船式和椅式 

6.几种重要单糖的结构式（默认为D-型）：甘油醛 二羟丙酮 核糖！ 脱氧核糖！ 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖！链式和环式都要，请大家自己在书上将其找到。 

二.单糖的性质 

1.物理性质： 

旋光性（特例） 

甜度：标准以及顺序（果糖＞蔗糖＞葡萄糖） 

溶解性 

2.化学性质

<1>.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物

反应式及其原理：

糖的鉴定：

Molish反应：糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物，原理是羰基于酚类进行了缩合，这样，将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物，可鉴别糖。（多羟、醛基）

Seliwanoff反应：同样的原理，将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应，若是酮糖就显鲜红色，若是醛糖就显淡红色，由此可鉴别酮糖和醛糖。

<2>.形成糖苷：糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。

举例：麦芽糖的结构式：

葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷，α-葡萄糖出半缩醛羟基，另一葡萄糖（α、β可互变）出4位上的羟基。 

反应部位

主体、配体、糖苷键的键型（半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置，另一羟基的位置）

全名：配体 半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置-主体苷

<3>.糖的还原性

费林反应（Fehling）： 费林试剂 反应式 定量法

与铁氰化钾的反应： 

将葡萄糖与铁氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6）。 

反应式：K3Fe（CN）6 + 葡萄糖 → K4Fe（CN）6 + 葡萄糖酸

<4>.形成糖脎

糖与三分子苯肼的反应

反应式：

用途：鉴定单糖的种类：糖脎为黄色的不溶于水的晶体，不同的糖脎其晶型和熔点均不同，由此可鉴别单糖的种类。

思考题：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖哪几种可被糖脎反应所鉴别，哪些不能？

其余的反应如酯化作用、对碱的作用、糖的氧化性等，请大家自己看看。

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