第一章 绪论(1-2节) 一. 如何学好生化课 1.生物化学的特点 <1>.内容分布:生物化学这门课,从教材上看,通常都分为上下两集,上集谈的是生物分子的结构、性质、功能,很少涉及它们的变化,这些生物分子包括糖、脂、蛋白质、核酸、酶、激素、维生素以及抗生素等,叫做静态生化,以DNA结构为例。而下集则讲的是这些生物分子的来龙去脉,即合成与分解,叫动态生化,以DNA的复制为例。 <2>.特点:概念性描述性的内容居多,很少有推导性或计算性的内容,因此,它不同于理科而更近似于文科,记忆的东西多,女生常常比男生学得好,巧妙记忆成为学好生化的一个重要方法,学完生化课后,你们应该有一种意外的惊喜,阿,我的脑子咋变得这样好使呢?这与记身份证号码和圆周率是异曲同工的,举例3.14159265358979323846264338327(山巅一寺一壶酒,尔乐苦煞吾,把酒吃,酒杀尔,杀不死,乐而乐,撕杀,杀爸杀尔妻),320106630817209(三儿拎衣拎肉,又拎酒,给我过生日)。 2.师生合作 <1>.老师备课:由于生物化学是我院最重要的课程(课时多以及研考跑不掉),所以我得竭尽全力准备,既要完成大纲规定的内容又不能照本宣科,注意理论和实践、经典与前沿的融合,使生化课变得兴趣盎然而不是枯燥无味,要做到这些,备课是相当辛苦的,且听我来表一表,我在四川大学上了320节生化课(200节理论,120节实验),上课笔记成了现在的讲课笔记的一部分,后来临时抱佛脚,又到南大进修了200学时的生化理论课(生化专业用)以及120学时的理论课(非生化专业用),讲课教师叫杨荣武,是个教书天才(合作文章(在我几十篇文章中,这是最得意的一篇)、同学的师弟、上海生化所),听课笔记真是一摞一摞,从中精炼出我们现在的6-70学时理论课(难呐),还要增补一些名人趣闻、科学前沿之类的味精,总的算来,我给你们讲一节课,自己要听7节课,再准备三小时,代价不菲,所以我常挂在嘴边的一句话就是,你们一定要学好这门课,学不好很对不起人,在你最对不起的人里面,我应该列在前三名。 <2>.学生学习:看小说似的预习几遍,尤其上课要用心听讲(省时省力),当场或课后整理笔记(重要性),择重记忆(注意方法),几个小窍门:早上多吃糖(原因,脑血糖),站立听课(肾上腺,恐怖电影,我讲课)。 二.生化课的重要性 1.国际形势 <1>.美国的著名大学(哈佛、麻省、斯坦佛、普林斯顿等)文理皆必修生化。 <2>.人体基因工程计划:上个世纪的三个计划:曼哈顿、阿波罗、人体基因工程:人类23对染色体(23对DNA分子)测序,几十万个基因,大肠杆菌8000个基因,基因改造(治病),WATSON和CRICK开玩笑,女儿赛过爱因斯坦和玛丽莲梦露,儿子聪明高飞低潜力大无穷的超人。 <3>.诺贝尔奖金(90多万美元,最高荣誉)的分布:化学,医学生理学领域不说独占鳌头也是多抢多占,如蛋白质的螺旋和折迭(化学)、G蛋白、第二信使学说的三代科学家三次获奖,光合作用机制,更不要说核酸领域了(复制、转录、逆转录、RNA复制等中心法则中的内容) 2.国内形势 有悲有喜,悲者,生物学越来越不受中学重视(高考的变迁30-50-70-0),在1994年广州中山大学召开的《生物科学前沿研讨会》上,北大教授、中科院院士瞿中和(电镜DNA照片)说得非常尖锐:取消生物考试,瞧不起人类本身,搞不好农业、计划生育、环保,是将我国教育事业引向歧途。在我国,生物化学还是一门非常专业的学科未能得到普及,,虽然,生化专业一直都是个重点大学的热门,但那是为了好出国(我的同学),另外,我国的生化工业远远落后于日本和欧美列强,给毕业生就业带来了困难。喜者是许多有识之士已经看到了生化的光辉前景,纷纷抢滩这块宝地,生化工业也在艰难的条件下起步并有蓬勃发展之势,以我们身边的人物为例,欧阳老师和我们的专业发展。 三.生物化学的任务及其发展 1.生物化学的定义和历史 酒酿的制造 2.生物化学的任务:总结7条 <1>.生物大分子及其复合物的结构与功能 <2>蛋白质是怎样工作的 <3>.遗传信息是怎样表达和传递的 <4>.生物大分子如何被合成 <5>.细胞内成千上万个生化反应如何协调 <6>.细胞生长与分化的机制 <7>.生命的起源 3.生物化学的现状及其发展 <1>.现状 <2>.发展方向 四.参考书 1.《生物化学》沈同,全面,繁多,不易懂,有错处。 2.《生物化学原理》-细胞的分子结构与功能 伦宁格,国际通用的最佳生化教材,全面,图多,有原文和中译文2种版本,考专业GRE必读。 3.《生物化学》郑集,少而精,通俗易懂。 4.《生物化学系列丛书》上海生化所,专题,扩展知识面。 5.《Nature》英国,月刊,国际最高学术刊物,每期都有生化内容。 6.《Science》美国,月刊,国际最高学术刊物,每期都有生化内容。 7.《Cell》美国,月刊,国际著名学术刊物,每期都有生化内容。 8.《Biochemistry》美国,月刊,国际著名学术刊物. 第二章 糖类 §1.糖的概念 一.糖的种类和功能 1.糖的定义 2.糖的功能:能源 结构 信息传递 3.糖的种类: 单糖:定义 醛糖 酮糖 丙、丁、戊、己、庚糖及其两者的组合,重要单糖的举例 寡糖:定义 举例 多糖:定义 同多糖 杂多糖 举例 结合糖:定义 举例 4.碳水化合物:carbohydrate 二.糖的构型 1.几个概念: 同分异构体 结构异构 立体异构 几何异构 旋光异构 差向异构 2.糖的构型 不对称碳原子 旋光异构体的性质 甘油醛的构型(D\L) 意义 葡萄糖的构型
§2.单糖的结构和性质 单糖举例 一.葡萄糖的结构 1.链式结构:条件 结构式 构型 旋光异构体和自然选择 简化结构式 2.环状结构:条件 吡喃型和呋喃型及自然选择 α型和β型 异头物 3.投影式(Haworth式) 链式与环式的互变规则 4.变旋现象:现象 本质 5.葡萄糖的构象:船式和椅式 6.几种重要单糖的结构式(默认为D-型):甘油醛 二羟丙酮 核糖! 脱氧核糖! 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 果糖!链式和环式都要,请大家自己在书上将其找到。 二.单糖的性质 1.物理性质: 旋光性(特例) 甜度:标准以及顺序(果糖>蔗糖>葡萄糖) 溶解性 2.化学性质 <1>.与强酸的作用:形成糠醛及其衍生物 反应式及其原理:书P16 糖的鉴定: Molish反应:糠醛及其衍生物与α-萘酚反应作用生成紫色的化合物,原理是羰基于酚类进行了缩合,这样,将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物,可鉴别糖。(多羟、醛基) Seliwanoff反应:同样的原理,将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应,若是酮糖就显鲜红色,若是醛糖就显淡红色,由此可鉴别酮糖和醛糖。 <2>.形成糖苷:糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。 举例:麦芽糖的结构式:见书P22 葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷,α-葡萄糖出半缩醛羟基,另一葡萄糖(α、β可互变)出4位上的羟基。 反应部位 主体、配体、糖苷键的键型(半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置) 全名:配体 半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置-主体苷 <3>.糖的还原性 费林反应(Fehling):见P15 费林试剂 反应式 定量法 与铁氰化钾的反应: 将葡萄糖与铁氰化钾(K3Fe(CN)6)溶液共热时,铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾(K4Fe(CN)6)。 反应式:K3Fe(CN)6 + 葡萄糖 → K4Fe(CN)6 + 葡萄糖酸 <4>.形成糖脎 糖与三分子苯肼的反应 反应式:见P17 用途:鉴定单糖的种类:糖脎为黄色的不溶于水的晶体,不同的糖脎其晶型和熔点均不同,由此可鉴别单糖的种类。 思考题:葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖哪几种可被糖脎反应所鉴别,哪些不能? 其余的反应如酯化作用、对碱的作用、糖的氧化性等,请大家自己看看。
§3.寡糖 定义 结构单位:环状的糖 糖苷键 主体和配体 寡糖(以及淀粉)中的单糖叫残基 一.几种重要的二糖 1.麦芽糖:见P22 葡萄糖α-1,4-葡萄糖苷:是直链淀粉的形成方式 2.异麦芽糖:葡萄糖α-1,6-葡萄糖苷:是枝链淀粉分支处的的形成方式 3.蔗糖:α-葡萄糖β-2,1果糖苷/β-果糖α-1,2葡萄糖苷 4.乳糖:见P22 葡萄糖β-1,4-半乳糖苷 5.纤维二糖:见P22 葡萄糖β-1,4-葡萄糖苷:是纤维素的形成方式。
§4.多糖 定义 一.同多糖 即均一多糖:定义 1.淀粉 结构单位:α-D-葡萄糖(在淀粉和寡糖中叫做葡萄糖残基) 连接方式(即糖苷键型):直链淀粉:α-1,4糖苷键,枝链淀粉α-1,6糖苷键(仅出现在分支处)和α-1,4糖苷键(除了分支处以外的地方) 直链淀粉的结构:见P24 还原端和非还原端各一 枝链淀粉的结构:见P25 还原端一个,非还原端多个 淀粉的二级结构(空间结构):见P24 右手螺旋(像个弹簧),每一圈含有6个葡萄糖残基 碘显色机理:钻圈,圈越多(分子量越大即葡萄糖残基越多)色越深 淀粉水解碘显色的变化:淀粉(蓝色或紫色)→红色糊精→无色糊精→寡糖→葡萄糖 性质:与葡萄糖相比,它没有还原性、有旋光性但无变旋现象、溶解度降低 2.糖原:结构上完全同枝链淀粉,只是分子量要大得多 3.纤维素:见P27 结构单位:β-D-葡萄糖 连接方式:β-1,4糖苷键 分子量:上万个葡萄糖残基 二级结构:锯齿带状,交织在一起,强度很大。 4.其余多糖:半纤维素和几丁质等,请大家自己回去看看。 二级结构:锯齿的链状,由于它们互相缠绕和交织,因此,强度很大。 性质:不溶于水,仅能被高温的强酸和少数几种纤维素酶所水解 二.杂多糖 通常与蛋白质形成具有粘性的物质,故称粘多糖,在体内起润滑作用(胃部以及关节处的粘夜,鼻涕等) 例如:透明质酸、硫酸软骨素和肝素等 三.结合糖:糖脂、糖蛋白、蛋白多糖等,自己看。 布置作业:重要单糖的结构,糖脎反应的思考题。抽查
第三章 脂类 §1.概述 定义:由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类,这是一类一般不溶于水而溶于脂溶性溶剂的化合物。 一.脂类的类别 1.单纯脂:定义:脂肪酸与醇脱水缩合形成的化合物 蜡:高级脂肪酸与高级一元醇,幼植物体表覆盖物,叶面,动物体表覆盖物,蜂蜡。 甘油脂:高级脂肪酸与甘油,最多的脂类。 2.复合脂:定义:单纯脂加上磷酸等基团产生的衍生物 磷脂:甘油磷脂(卵、脑磷脂)、鞘磷脂(神经细胞丰富) 3.脂的前体及衍生物 高级脂肪酸 甘油 固醇 萜类 前列腺素 4.结合脂:定义:脂与其它生物分子形成的复合物 糖脂:糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物(共价键),如霍乱毒素 脂蛋白:脂类与蛋白质非共价结合的产物如血中的几种脂蛋白,VLDL、LDL、HDL、VHDL是脂类的运输方式。 二.脂类的功能 1.最佳的能量储存方式 体内的两种能源物质比较 单位重量的供能:糖4.1千卡/克,脂9.3千卡/克。 储存体积:1糖元或淀粉:2水,脂则是纯的,体积小得多。 动用先后:糖优先,关于减肥和辟谷 2.生物膜的骨架:细胞膜的液态镶嵌模型:磷脂双酯层,胆固醇,蛋白质。见HP34 3.电与热的绝缘体 电绝缘:神经细胞的鞘细胞,电线的包皮,神经短路 热绝缘:冬天保暖,企鹅、北极熊 4.信号传递:固醇类激素 5.酶的激活剂:卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体:合成糖蛋白时,磷酸多萜醇作为羰基的载体
§2.甘油脂 定义:高级脂肪酸与甘油,其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸:结合态、游离态(FFA) 1.性质 偶数 顺式 双键的位置9、12、15 溶点与结构的关系:链长(长-高),饱不饱和(饱-高) 2.简单表达式: 简单结构式:波浪形,注意双键的构型 简单表达式:链长:双键数△双键位置 举例:油酸18:1△9 3.常见脂肪酸和必需脂肪酸 常见: 软脂酸16:0, 硬脂酸18:0 必须脂肪酸:(Vf):人和哺乳动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸,必须从食物(尤其是植物)中摄取。包括: 亚油酸18:2△9,12 α-亚麻酸18:3△9,12,15 γ-亚麻酸18:3△6,9,12 素油比荤油营养价值大 二.甘油脂(脂酰甘油) 甘油的写法和性质:P33 甘油脂的通式:MG、DG、TG:P33 油脂:油(植物)+脂肪(动物),脂肪酸的饱和性决定了它们的状态 1.油脂的物理性质 <1>.溶解度:不溶于水,而溶于乙醇、乙醚、氯仿、表面活性剂(双亲性物质)等,对比MG和DG <2>.溶点:植物的油与动物的脂肪的溶点,由脂肪酸的饱和性决定 <3>.旋光性:前题,书写方式(L)与构型无关,这是规定,P33。 2.化学性质 <1>.皂化与皂化值 定义:油脂与碱共热时,产生甘油和脂肪酸盐(肥皂),实际上是碱催化的水解反应 反应式:P36 皂化值:加热,KOH(mg)/油脂(g),可以反映油脂的量(摩尔数) <2>.酸败与酸值 油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败 原因是油脂受空气和光照作用,部分发生分解,不饱和脂肪酸被氧化成为醛或酮以及羧酸,产生酸臭味。P37 桐油的应用 酸值:不加热,KOH(mg)/油脂(g),可以反映油脂的新鲜程度。 <3>.加成反应与碘值 油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、HCl、Cl2等发生加成反应 卤化作用:P36 碘值:I2(g)/油脂(百克) 反映油脂的不饱和程度
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