天然多环多异戊烯基取代间苯三酚类化合物（polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol，简称PPAP）是一类由酰基间苯三酚与多个异戊烯基杂合而成的天然产物。这类化合物结构复杂、生物活性多样，近年来已成为天然产物化学及相关领域的研究热点，并吸引了国内外有机合成化学家的广泛关注。目前，PPAP仅在藤黄科（Guttiferae）植物中被发现，以金丝桃属（Hypericum）和藤黄属（Garcinia）居多。

中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室许刚研究组长期从事天然PPAP的研究工作。前期研究获得了一系列PPAP类化合物，主要包括具有二环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮母核的桥环类PPAP和具有三环[3.3.1.1]癸烷及三环[4.3.1.1]十一烷母核的金刚烷类PPAP，相关成果已在《化学通讯》（Chemical Communications）和《有机化学快报》（Organic Letters）等SCI期刊上发表。近期，该研究组在天然PPAP研究中又取得了持续进展。

在对金丝桃属植物地耳草（H. japonicum）的研究中，新发现了一类间苯三酚类化合物——萜类多甲基酰基间苯三酚（terpenoid polymethylated acylphloroglucinol，简称TPAP）。这类成分由与PPAP共同前体的多甲基酰化间苯三酚和一个倍半萜通过杂Diels-Alder反应生成。其中化合物1为一个罕见的消旋体，利用手性柱成功实现了拆分并确定了其绝对构型。尽管类似的杂萜类化合物在桃金娘科（Myrtaceae）植物和一些真菌中已有报道，但TPAP中的酰化间苯三酚母核具有更复杂的官能团（C-5位偕二甲基化并伴随烯醇式-β-三酮的形成）。该研究首次发现金丝桃属植物中的TPAP类天然产物，相关成果已在《有机化学快报》（Org. Lett.）上在线发表。

在对匙萼金丝桃（H. uralum）的研究中，获得了一系列1,9-裂环的桥环型PPAP，并发现部分化合物显示出中等的抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性。此外，研究人员通过详细分析已知化合物attenuatumione B的NMR原始图谱，结合前期仿生合成对perforatumone的结构修订，修正了attenuatumione B的结构。该工作发表在《天然产物杂志》（Journal of Natural Products）上（2015, 78, 3075-3079）。

另外，在对短柱金丝桃（H. hookerianum）化学成分的系统研究中，发现了一系列含有环氧乙烷片段的金刚烷和1,9-裂环金刚烷类PPAP。这些结构中碳碳单键的自由旋转（C-27-C-28）给环氧乙烷C-28位的构型确定带来困难，研究通过广泛的NMR数据分析、ECD计算及X-ray衍射实验确定了C-28位的绝对构型，为具有环氧乙烷片段的这类化合物提供了确定C-28位绝对构型的简单法则。同时，首次实现了由金刚烷骨架到1,9-裂环金刚烷骨架的仿生转化。相关成果已在《四面体》（Tetrahedron）上在线发表。

该研究得到了云南省基金（No. 2015FA032）、中科院“青促会”和“西部之光”等项目的资助。