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三萜及其衍生物广泛存在于植物中，在医药、农业和生态学上都具有重要意义。许多三萜的骨架都是在环氧角鲨烯环化酶（OSCs）的作用下构建的，这些骨架结构主要是齐墩果烷型和乌苏烷型的混合物，大多数五环三萜都具有详细的结构表征。

但两个显著的例外就是γ-香树脂醇（γ-amyrin）和异乌苏烷醇（isoursenol）。近期，美国莱斯大学的Seiichi P. T. Matsuda课题组在《有机快报》（Organic Letters）上发表文章，专门讨论了γ-香树脂醇和异乌苏烷醇“稀有”的原因，希望搞清楚这两种三萜是自然界中本就稀有，还是常规分析方法检测不到导致的假象。

事实上，早在1970年之前，γ-香树脂醇和异乌苏烷醇就被分离报道过，但只通过熔点和旋光数据表征鉴定，并未获得核磁共振（NMR）和质谱（MS）数据。2002年，德国的斯特凡·鲍尔（Stefan Bauer）在其博士毕业论文中提到了γ-香树脂醇的气相色谱-质谱联用（GC-MS）研究，除此之外，再无任何相关报道。

Matsuda课题组首先重复了斯特凡·鲍尔的工作，从番茄蜡中分离提取γ-香树脂醇，仅在GC-MS上观察到一个小峰（标记为13）。通过反相高效液相色谱（HPLC）反复纯化提取，也无法获得足够量的γ-香树脂醇。最终，作者利用甲酸（HCOOH）将α-香树脂醇异构化为γ-香树脂醇，并借助制备型HPLC纯化，得到了约1毫克纯度为93%的化合物13（即γ-香树脂醇）。

而异乌苏烷醇则分离自异源表达的环氧角鲨烯环化酶的环化产物。有了足够量的样品，就可以获得精确的GC-MS图谱和NMR图谱。通过核磁共振、质谱对比以及代谢组学策略，可以确定γ-香树脂醇和异乌苏烷醇实际上广泛存在于植物中。

如果采用上述代谢组学方法，结合GC-MS和NMR分析，可以在1微克水平上分离、鉴定并定量许多非极性代谢产物。

我们不禁在想，还有多少植物和微生物中的次级代谢产物在常规检测方法中被忽略了呢？